Avvolta dalla splendida cinta muraria realizzata in pietra, il borgo medievale di Monteriggioni sorge all’estremità sud-occidentale del Chianti. Cuore pulsante del borgo è il Castello, fondato nel secondo decennio del Duecento dalla Repubblica di Siena.

Il borgo medievale di Monteriggioni fa parte della cosiddetta Montagnola Senese, in Toscana. 

Il Castello di Monteriggioni fu costruito dai senesi, per ordinanza del podestà Guelfo da Porcari, in un periodo compreso tra il 1214 e il 1219.  La Porta Franca o Romea (orientata verso Siena) sorge alla base di un torrione mentre quella verso Firenze, porta di sotto, si apre nelle mura ed è a fianco da una delle torri del perimetro fortificato. Entrando dalla Porta Franca o Romea, che in origine era dotata di una pesante cancellata che veniva abbassata in caso di pericolo, si accede a Piazza Roma, il cuore del borgo. 

Sulla piazza si affaccia la Chiesa di Santa Maria Assunta.

Ogni anno a luglio si tiene la ormai affermata Festa Medievale di Monteriggioni.