Wenn Sie von der zentralen Piazza Boccolino die Allee hinuntergehen, tauchen Sie in das wahre historische Zentrum ein: stattliche Paläste, ein elegantes Theater, Geschäfte und elegante Cafés. Dem geschäftigen Treiben der Menschen und Unternehmen im Stadtzentrum steht die Stille und Ruhe einer unterirdischen Stadt gegenüber, die in Osimo unterirdisch lebt. Versäumen Sie nicht einen Besuch der Grotte del Cantinone und der Grotte di Piazza Dante mit ihren Tunneln, in den Sandstein gehauenen Gängen und rätselhaften Hochreliefs.

Osimo ist auch ein wichtiges Ziel auf den Straßen der Heiligen. An erster Stelle steht die imposante Kathedrale San Leopardo, die in der Altstadt mit ihrem romanisch-gotischen Stil hervorsticht, mit einer Krypta (12. Jh.) und einem Baptisterium, das man unbedingt besichtigen muss. Wenn man stattdessen durch die engen Gassen schlendert, gelangt man zur Kirche des Heiligen Franziskus, in der der Heilige Josef von Cupertino, der Schutzpatron der Stadt und Beschützer aller Studenten, lebte. Hier werden die sterblichen Überreste des Heiligen aufbewahrt.